През 1956 г. Лили Иванова започва да учи в Медицинския техникум за медицински сестри и акушерки във Варна. Тя живее в квартира на ул. "Шипка", срещу тогавашното кино "Република", а не в общежитие. 

Точно във Варна започват и първите й изяви пред публика, когато тя изпълнява популярни песни на организираните в техникума "вътрешни фестивали", за което свидетелства класната ѝ ръководителка Жени Стоилова. Под ръководството на учителя по музика Христо Иванджиков Лили Иванова също участва с пеене и свирене на акордеон в малки непрофесионални състави, т. нар. "агитки", които изпълняват руски песни пред моряци, в други училища и при различни тържества, като така си спечелва известността на местна певица. 

Професионалната й кариера на певица се развива през 1964 г., когато в зала "Универсиада" има концерт шведската рок-певица Джейн Сверт и групата "Северните тигри". Тогава Лили Иванова пее в първата част на концерта, за първи път пред такава голяма публика. Публиката я приема изключително радушно, което допринася за първи път по-сериозно да се заговори за изпълнителката и тя да добие по-широка известност.

В периода на 60-те, 70-те и 80-те години Лили Иванова осъществява многобройни концертни турнета в чужбина - най-много в СССР, но също и в Германия, Куба, Япония, Турция, Чехия, Югославия, Унгария, Полша, Гърция, Португалия и др. През 80-те работи активно в ГДР. След 90-те години на 20 век певицата е осъществила няколко турнета сред българската емигрантска общност в САЩ и Канада, а също така е посещавала отново и Русия. След 2000 г. певицата обичайно организира малък брой големи, добре анонсирани и рекламирани концерти. За годините на своята кариера Лили Иванова е направила над 11 хиляди концерта, но значителната част от тях са в периода преди 1989 г.

Лили Иванова има над 35 издадени дългосвирещи албума. Синглите, излезли в България, са 29. Има издадени малки плочи и албуми в Румъния, Турция, Германия, Испания и други страни. Лили Иванова е популярна в Русия и плочите ѝ се продават добре в Съветския съюз . Няма точна статистика за броя на продадените копия от албуми. Според едно издание на предаването "всяка неделя" от началото на 80-те, само в България техният тираж надхвърля 10 милиона.